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Cas des emballages alimentaires
Révision : 13 décembre 2010  
Le chitosane un biopolymère d'avenir pour les papiers antimicrobiens ?
Cas des emballages alimentaires
 
             Valentin DURAND et Thomas VERGINI

Élèves ingénieurs 2e Année
 Mai 2010
Mise en ligne - Décembre 2010

Avertissement
Ce mémoire d'étudiants est une première approche du sujet traité dans un temps limité.
À ce titre, il ne peut être considéré comme une étude exhaustive comportant toutes les informations
et tous les acteurs concernés.

 

       
     
  Plan  
I - Introduction
II - Le chitosane, un biopolymère
aux vertus multiples
III - Les papiers antimicrobiens
dans l'emballage alimentaire
IV - Analyse du marché et prospective
V - Conclusion
VI - Lexique
VII - Bibliographie-Webographie
     
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I - Introduction

Plan

   
  Voir aussi
            Chitine, 
  polymère extrait des carapaces de crustacés      
  Figure 1 - Chitine, polymère extrait
des carapaces de crustacés
[Wikipedia : chitosane]
 

Les applications des produits antimicrobiens sont nombreuses et concernent divers secteurs. Dans les domaines médical, de l’hygiène ou encore des filtres, leur place est importante voire essentielle. Cette étude s'intéresse plus particulièrement aux applications dans l’emballage alimentaire.

Garantie d'hygiène et qualité des aliments sont deux impératifs pour les industriels du secteur agroalimentaire. Sous la pression des consommateurs en quête d'une alimentation plus saine (agriculture biologique, certification, label, AOC,...), ils recherchent des solutions destinées à augmenter la sécurité alimentaire et à préserver le goût des denrées tout en s’inscrivant dans une logique de développement durable. Leur objectif est de trouver des alternatives ou des compléments aux conservateurs conventionnels. C'est pourquoi les produits issus de la biomasse les intéressent, en particulier le très prometteur chitosane produit à partir de la chitine, elle-même extraite des carapaces des crustacés [Figure 1].

II - Le chitosane, un biopolymère aux vertus multiples

Plan

II-1 - Le chitosane, un biopolymère découvert au 19e siècle

Le chitosane est un polysaccharide de la famille des glycosaminoglycanes. Bien qu’il existe à l’état natif dans la paroi cellulaire de certaines bactéries ou dans la paroi abdominale des reines de termites, sa production industrielle est obtenue essentiellement à partir de la chitine. Avec la cellulose, la chitine compte parmi les polysaccarides les plus abondants de la planète. Sa production annuelle estimée entre 1010 et 1012 tonnes dans le monde [Figure 2].

                Structures 
  chimiques de la chitine, du chitosane et de la cellulose      
  Figure 2 - Structures chimiques de la chitine,
du chitosane et de la cellulose
[EMPEREUR J. Conception de nouveaux
papiers adhésifs]
 
     
        Henri Braconnot  
  Figure 3 - Henri Braconnot
[Wikipedia]
 

La chitine a été isolée pour la première fois à partir d'un champignon en 1811 par le chimiste français Henri Braconnot qui l'appelle fungina [Figure 3]. Toutefois, c’est en 1823 qu’Auguste Odier isole le même résidu insoluble et le nomme chitine, du terme grec signifiant tunique (enrobage).

En 1859, C. Rouget obtient une chitine modifiée par traitement avec de la potasse concentrée à température élevée : un produit soluble dans les solutions aqueuses acides, baptisé chitosan ou chitosane par le chimiste allemand Félix Hoppe-Seyler en 1894.

Dès lors, ce polymère naturel suscite un grand intérêt en raison d’une part de son abondance, de son caractère filmogène et filable, de ses propriétés de biodégradabilité, biocompatibilité et non toxicité et, d’autre part, des dérivés issus de la chitine aux nombreuses applications potentielles [2].

II-2 - Un biopolymère obtenu à partir des carapaces de crustacés

La chitine est le polymère de structure des exosquelettes de tous les arthropodes (crustacés et insectes) et des endosquelettes des céphalopodes (seiches, calamars,...). La chitine provient principalement de la carapace de la crevette, dont la composition en masse moyenne est la suivante :

Un kilogramme de carapaces fraîches fournit environ 40 grammes de chitine sèche. Après le traitement chimique, les procédés de broyage et de tamisage pour l’obtention d’une chitine homogène occasionnent des pertes d'environ 40%. Le rendement final est de 2,5%, soit 25 grammes de chitine par kilogramme de carapace.

Pour isoler la chitine, il faut la soumettre à des traitements énergiques qui peuvent la dégrader. Un traitement acide (HCL, HNO3, H2SO3, CH3COOH et HCOOH) permet d’extraire les sels minéraux, puis un traitement basique (NaOH, Na2CO3, KOH, K2CO3, Na3PO4) élimine les protéines. Ces deux traitements ne sont pas normalisés : ils sont spécifiques à la qualité exigée pour la chitine.

En résumé, l’obtention finale du chitosane passe par trois étapes distinctes [Figure 4]:

                Fabrication 
  de la chitine et de son dérivé, le chitosane      
  Figure 4 - Fabrication de la chitine et de son dérivé, le chitosane
[France Chitine]
 
     

En général, le chitosane obtenu se présente sous la forme d'un solide amorphe ayant une couleur orange brûlée. La déminéralisation et la déprotéinisation de chitines naturelles peuvent être accompagnées respectivement d’une hydrolyse et d’une désacétylation. Une attention particulière des conditions expérimentales (concentration des réactifs, température et temps de réaction) permet de minimiser ces réactions.

D’autres sources d’approvisionnement sont en cours de développement. L’obtention de chitine à partir de la culture du champignon Fungal mycélium semble être une voie prometteuse pour augmenter la production.

II-3 - Une structure cristalline polymorphe

La chitine possède une structure cristalline polymorphe. Il existe trois sortes de chitine :

Elles sont différenciées par l’organisation de leurs chaînes polymères. L’α-chitine est la plus abondante donc la plus étudiée, mais il est possible d'obtenir la β-chitine à partir de l’α-chitine par un traitement convenable.

Il faut savoir que la chitine n’existe pas sous une forme pure dans la nature : elle est toujours mélangée à d’autres substances (protéines, lipides et des produits minéraux comme le CaCO3 et pigments).

La chitine et le chitosane sont deux copolymères de la glucosamine et de la N-acétyl-glucosamine (polysaccharide) dont les unités de répétition sont reliées entre elles par des liaisons β 1-4 et peuvent être représentées par la même structure [Figure 5].

                Chitine, chitosane et leur copolymère      
  Figure 5 - Chitine, chitosane et leur copolymère
[EMPEREUR J. Conception de nouveaux papiers adhésifs]
 
     

II-4 - Degré de désacétylation (DDA)

Pour différencier la chitine du chitosane, il faut définir le degré d’acétylation (DA) c'est-à-dire le rapport du nombre de motifs comportant un groupement acétyle sur le nombre de motifs dans la molécule. On peut parler aussi de degré de désacétylation (DDA) tel que : DDA = 100 – DA en %

La chitine correspond à un polymère dont le DDA est inférieur à 60%, sinon il s'agit de chitosane. Aujourd’hui, la production industrielle du chitosane est effectuée par N-désacétylation de la chitine obtenue par déminéralisation et déprotéinisation des carapaces de crustacés, surtout des crabes et des crevettes, ce qui permet de valoriser les déchets de la pêche.

Parmi les diverses méthodes de désacétylation utilisées, la plus courante met en jeu l’hydroxyde de sodium. Le degré de désacétylation dépend de la concentration de l’alcali, de la température et du temps de réaction. La dégradation des chaînes du polymère est observée quand la concentration en NaOH augmente. Aux basses concentrations en NaOH, la désacétylation procède lentement. Le degré de désacétylation peut être augmenté avec le temps de réaction mais l’augmentation des temps de réaction entraîne une croissance des rendements de désacétylation, mais également l’hydrolyse de la chaîne polysaccharide. La désacétylation en milieu basique permet d’atteindre des degrés d'acétylation voisins de 75-85%. De nombreuses méthodes sont proposées dans la littérature pour obtenir des chitosanes avec des degrés de désacétylation élevés (90-96%). La présence des motifs N-acétyl-glucosamine dans le chitosane entraîne un grand effet sur de nombreuses propriétés du polymère comme la solubilité, le gonflement dans l’eau et la biodégradation du chitosane. Déterminer le degré de désacétylation est par conséquent essentiel.

II-5 - Des propriétés d'un grand intérêt

Dans le domaine agroalimentaire, ce biopolymère présente des atouts particulièrement intéressants :

Selon son origine, le chitosane n’est pas toujours soluble dans l’eau : quand il est obtenu par désacetylation de la chitine, il a tendance à former des agrégats en solution, un phénomène peut-être dû à des séquences résiduelles acétylées le long de la chaîne qui favorisent les interactions hydrophobes et les liaisons hydrogènes.

Le secteur pharmaceutique et médical s'intéresse quant à lui à ses propriétés coagulantes, cicatrisantes et de relargage contrôlé d’agents thérapeutiques. Outre des propriétés antibactériennes et antifongiques, il présente des caractéristiques phytosanitaires en exerçant un contrôle sur la prolifération des champignons pathogènes. Enfin, le chitosane semble exercer des effets bénéfiques sur le taux de cholestérol sanguin.

Reconnu comme chélateur, le chitosane permet la formation d’un complexe où le cation métallique lié possède plus d’une liaison avec le chélateur. Doté de propriétés fongicides et anti-algues, le chitosane est également réputé pour lutter contre certaines bactéries.

En cas de présence de ce biopolymère dans un organisme, le degré de polymérisation, le milieu réactionnel ainsi que l’hôte jouent un rôle important. Le chitosane stimule les défenses immunitaires de l'organisme, en particulier des végétaux. En effet, en simulant une attaque biologique, il met la plante en alerte et augmente sa réactivité face à une véritable contamination.

II-6 - Des applications nombreuses dans divers secteurs

La présence des fonctions OH et NH2 dans le chitosane permet sa modification chimique et l’obtention d’une diversité de dérivés. La figure 6 ci-dessous détaille quelques modifications chimiques des chitines et chitosanes.

                Dérivés de la chitine et du chitosane      
  Figure 6 - Dérivés de la chitine et du chitosane
[VELAZQUEZ MORALES P. Synthèse et caractérisation
de nouveaux électrolytes polymères à base de chitosane]
 
     

Les principales applications des dérivés sont les suivantes (les indices de la liste correspondent aux numéros des motifs de la figure) :

Les applications pour lesquelles le chitosane est développé sont les suivantes :

III - Les papiers antimicrobiens dans l'emballage alimentaire

Plan

III-1 - Impact du chitosane sur les propriétés du papier

Le couchage est la technique privilégiée pour lier le chitosane au support papier. Bien maîtrisé, il permet de suivre les cadences de production nécessaires à l’approvisionnement des marchés.

Des travaux de recherche ont démontré que, lors du couchage, le chitosane ne forme pas une couche ou un film à la surface du papier mais enduit chaque fibre. Il augmente les propriétés barrière à l’humidité du papier de 50 à 60 %, mais elles sont cependant relativement faibles pour permettre une utilisation pour l’emballage alimentaire. Par ailleurs, le caractère très hydrophile du chitosane induit une augmentation de celui du papier. Ce dernier obtient de bonnes propriétés barrière aux graisses ainsi qu’à l’oxygène. Enfin, les propriétés optiques du papier sont modifiées et la brillance en particulier est améliorée.

Pour remédier aux deux inconvénients majeurs du papier couché au chitosane son caractère hydrophile et l'insuffisance de ses propriétés barrière à la vapeur d’eau deux solutions sont envisagées. La première consiste à déposer une sauce de couchage, émulsion de chitosane et de corps gras. La deuxième solution revient à effectuer un greffage chimique d’acides gras sur les sites hydrophiles du chitosane. Les papiers ainsi obtenus présentent des caractéristiques intéressantes. Tout en conservant de bonnes propriétés barrière aux graisses, ils améliorent notablement leur caractère hydrophobe. En outre, ils sont dotés d'une bonne efficacité antibactérienne. Les résultats de ces recherches permettent d'envisager l'usage des papiers antimicrobiens à surface hydrophobique à des fins d'emballage alimentaire.

III-2 - Action antimicrobienne du chitosane

Le chitosane est connu principalement pour ses propriétés chélatantes. Cependant, il possède de bonnes propriétés antimicrobiennes. Celles-ci dépendent de plusieurs facteurs : sa nature, son degré de polymérisation, son origine, la composition du substrat et des conditions environnementales comme, par exemple, l’humidité du substrat. Son action antimicrobienne comporte des effets antifongiques, antibactériens et algiciques. Il agit de différentes manières. Il a d'abord un effet inhibiteur sur certaines enzymes. Par ailleurs, son caractère chélatant le conduit à emprisonner des cations métalliques qui limitent la production de toxines et la croissance des micro-organismes [Figure 7]. Enfin, les groupements ammonium du chitosane ont des effets bactériostatiques et bactéricides, en particulier s’ils sont quaternaires.

                Complexe chélate de l'EDTA avec un cation métallique      
  Figure 7 - Complexe chélate de l'EDTA
avec un cation métallique
[Wikipédia : chélation]
 
     

Son action bactéricide est optimum pour un pH de 6,0 plutôt que 7,5. Ces conditions permettent une plus grande accessibilité des groupements amines, le pKa du chitosane étant de 6,2 à 7,32.

III-3 - Règlementation

Le chitosane est conforme à la réglementation européenne en vigueur, sous réserve de son inscription sur la liste communautaire des substances actives aptes au contact alimentaire dont la parution est prévue en 2011. Cependant, un flou persiste en Europe sur l’innocuité du chitosane dans les applications d’emballages alimentaires notamment à cause du principe de précaution qui conduit à l’interdiction de la commercialisation de chitosane à ingérer.

IV - Analyse du marché et prospective

Plan

IV-1 - Le marché du chitosane

En dépit des gros volumes produits annuellement dans le monde entre 1010 et 1012 tonnes , le prix du chitosane est élevé, 7,5 US $/g, en raison de la difficulté de son extraction des carapaces de crustacés. En effet, il faut 10 à 25 kg de carapaces pour fabriquer 1 kg de chitosane.

Le chitosane est un polymère 100% naturel, biorésorbable, biodégradable et renouvelable. Ces caractéristiques en font un matériau dans l’air du temps, répondant à la demande croissante de matières premières issues de la biomasse et non du pétrole.

La santé est le premier champ d'application du chitosane. Dans ce secteur exigeant la limitation de la propagation microbienne, le papier est déjà très présent, un véritable atout pour le développement du papier antimicrobien intégrant ce polymère.

Le secteur agroalimentaire est lui aussi potentiellement friand de papier intelligent antimicrobien. En effet, la conservation des aliments passe notamment par une lutte contre les agents microbiens. Le matériau papier est déjà bien implanté dans ce domaine et le doter de caractéristiques antibactériennes lui donne une valeur ajoutée supplémentaire face aux autres matériaux d’emballage, tels que le verre ou le plastique. Il permet aussi de limiter l’ajout d’additifs et de conservateurs issus pour la plupart de la pétrochimie.

La production mondiale de chitine est estimée entre 2000 et 3000 tonnes par an, dont 60 à 70 % servent à fabriquer le chitosane. Son prix de vente est d’environ 10 000 euros la tonne, en fonction de ses applications et donc de ses caractéristiques.

L'utilisation du chitosane varie selon les zones de la planète. Dans les pays asiatiques, sa consommation est courante : il est possible d'y trouver des produits alimentaires enrichis en chitosane (par exemple, des nouilles, de la pâte de soja), des pilules amincissantes ou encore des crèmes cosmétiques régénératrices et antirides. Le Japon s'affiche d'ailleurs comme le leader de la production et de la consommation de chitosane.

Aux États-Unis, le chitosane est employé comme ingrédient dans certaines applications alimentaires et comme film comestible pour protéger les aliments. En Europe, la réglementation sur l'utilisation de ce biopolymère dans le domaine alimentaire est restrictive : ainsi, il est autorisé uniquement comme complément alimentaire dans des formulations diététiques.

IV-2 - Analyse concurrentielle (diagramme de Porter)

De nombreux conservateurs sont d’ores et déjà présents sur le marché (cf. liste). Cependant, la grande majorité d’entre eux sont issus de la pétrochimie et présentent des risques cancérigènes.

Le diagramme de Porter ci-dessous présente la situation du papier couché au chitosane dans l’ensemble de ses domaines d’application [Figure 8].

                Analyse concurrentielle du marché du papier couché au chitosane dans l'ensemble de ses domaines d'application via le diagramme de Porter      
  Figure 8 - Analyse concurrentielle du marché du papier couché au chitosane dans l'ensemble de ses domaines d'application via le diagramme de Porter  
     

Le diagramme de Porter ci-dessous analyse le marché du papier couché au chitosane dans ses applications dans l'emballage alimentaire [Figure 9].

                Analyse concurrentielle du marché du papier couché au chitosane dans le domaine de l'emballage alimentaire via le diagramme de Porter      
  Figure 9 - Analyse concurrentielle du marché du papier couché au chitosane dans le domaine de l'emballage alimentaire via le diagramme de Porter  
     

IV-3 - Diagnostic stratégique (matrice SWOT)

Forces Faiblesses
  • Maîtrise du couchage
  • Bonne efficacité antimicrobienne
  • Bonne propriété barrière à la graisse
  • Bonne propriété barrière à l'oxygène
  • Aptitude au contact alimentaire
  • Matière première issue de la biomasse
  • Matière première issue de déchets
  • Greffage chimique nécessaire
  • Fort gélifiant => dépôt faible
  • Prix élevé du chitosane
  • Controverse sur une nocivité potentielle en cas d'ingestion
Opportunités Menaces
  • Renforcements des normes sanitaires
  • Tendance à l'écoconception
  • Volonté de diminuer l'impact sur l'environnement
  • Tendance à la valorisation des déchets
  • Besoin de nouveaux produits sur le marché de l'emballage
  • Recherche d'un produit à bas prix pour l'emballage
  • Lenteur de pénétration industrielle

Tableau 1 - Analyse stratégique via la matrice SWOT du marché des papiers antimicrobiens au chitosane

IV-4 - Prospective

IV-4-1 - 2050 : 50% du marché de l’emballage alimentaire est conquis par le papier couché au chitosane

En 2050, le papier couché avec du chitosane aux propriétés antimicrobiennes s'impose sur plus de la moitié du marché de l’emballage alimentaire. Le couchage au chitosane est reconnu apte au contact alimentaire par les législateurs et les polémiques à son égard sont levées. Sous la pression du marché et de la réglementation en faveur de produits issus de la biomasse, les industriels de l'emballage intègrent ce biopolymère dans leur processus de fabrication. Parallèlement, les conditions d’attribution des certifications bio dans l’alimentaire, en particulier le label français AB (Agriculture Biologique), se durcissent. Les conservateurs alimentaires organiques non issus de la biomasse sont interdits. Ces évolutions renforcent l’intérêt pour l’emballage papier couché au chitosane.

La forte demande en chitosane pour des applications à faible valeur ajoutée conduit les fournisseurs à augmenter considérablement leur production et, par conséquent, à diminuer le prix de ce polymère jusqu’à 60 € par tonne. Pour atteindre ce volume de production et ce prix de vente, les fabricants ont industrialisé leur processus. En outre, les déchets de la pêche ne suffisant pas, ils ont trouvé de nouvelles sources d’approvisionnement en chitine à savoir la culture du champignon Fungal mycélium.

Probabilité de réalisation : 20%

IV-4-2 - 2040 : le papier couché au chitosane n’a pas franchi le cap de l’industrialisation

En 2040, le papier couché avec du chitosane aux propriétés antimicrobiennes reste cantonné au placard des laboratoires de recherche et ne passe toujours pas à la production à grande échelle. Le couchage au chitosane ne s'est pas développé, entravé par plusieurs freins : les coûts de la matière première, les difficultés techniques et l’absence de volonté politique. Efficace en laboratoire, la technologie se révèle cependant incapable de remplacer les conservateurs alimentaires conventionnels, notamment en raison de contacts pas assez étroits entre l’emballage et le produit à préserver dans le cas des produits solides. En outre, les décideurs politiques ne l’ont pas appuyée : en ne clarifiant pas la situation quant à l’aptitude ou non du chitosane au contact alimentaire, ils ont limité son développement.

Probabilité de réalisation : 40%

IV-4-3 - 2040 : les applications du papier couché au chitosane se limitent aux emballages alimentaires liquides

En 2040, le papier couché avec du chitosane aux propriétés antimicrobiennes a conquis le secteur de l’emballage liquide à hauteur de 40%. Après des années de controverse, les pouvoirs publics se sont prononcés en faveur de l'aptitude de ce papier couché au contact alimentaire. Les fournisseurs de chitosane ont augmenté leur production et diminué leur prix rendant le chitosane utilisable dans l’emballage alimentaire. Par ailleurs, sur les plans réglementaire, écologique et économique, la tendance favorise l’utilisation de matériaux d’emballages monocouches, ce qui a permis le développement des papiers couchés aux propriétés barrière obtenues via le couchage de différentes sauces. C’est dans ce contexte de substitution des emballages complexes que le chitosane trouve sa place.

Probabilité de réalisation : 40%

V - Conclusion

Plan

Dans le secteur de l'emballage alimentaire, le papier couché au chitosane, grâce à ses propriétés antimicrobiennes, apparaît comme une solution envisageable pour augmenter le niveau de sécurité des aliments ou pour se substituer aux conservateurs conventionnels. Cependant, des obstacles limitent son champ d’application et sa généralisation à l’ensemble des emballages alimentaires. La plus grande difficulté à surmonter est l’approvisionnement en quantité suffisante et à prix raisonnable en chitosane. Des solutions techniques sont à l’étude, notamment dans le domaine des biotechnologies, mais, à l’heure actuelle, elles n’en sont qu’au tout début de la phase d’industrialisation.

VI - Lexique

Plan

VII - Bibliographie - Webographie

Plan

CRINI G., BADOT P.M., GUIBAL E.   Chitine et chitosane : du biopolymère à l'application.   Presses Universitaires de Franche-Comté, 2009
Consulter
EMPEREUR J.   Conception de nouveaux papiers adhésifs.   Thèse Génie des Procédés. Saint-Martin d’Hères : Laboratoire de Génie des Procédés Papetiers, 2006, 201 p.
VELAZQUEZ MORALES P.   Synthèse et caractérisation de nouveaux électrolytes polymères à base de chitosane.   Thèse Sciences et Génie des Matériaux.
Saint-Martin d’Hères : EFPG, 1997, 175 p.
Fabrication des chitosans. France chitine
Consulter
RABEA I. , BADAWY M.E.T , STEVENS C.V., SMAGGHE G., STEURBAUT W.  Chitosan as antimicrobial agent : applications and mode of action. Biomacromolecules, 2003, vol.4, n°6, p.1457-1465
Consulter
BORDENAVE N., GRELIER S., PICHAVANT F., COMA V. Water and moisture susceptibility of chitosan and paper-based materials: structure-property relationships. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, vol.55, n°23, p.9479-9488
Consulter
VARTIAINEN J., MOTION R., KULONEN H., RÄTTÖ M., SKYTTÄ E., AHVENAINEN R. Chitosan-coated paper: effects of nisin and differen acids on the antimicrobial activity. Journal of Applied Polymer Science, 2004, vol.94, n°3, p.986–993
Consulter
BORDENAVE N., GRELIER S., COMA V. Hydrophobization and antimicrobial activity of chitosan and paper-based packaging material. Biomacromolecules, 2010, vol. 11, n°1, p. 88-96
Consulter
Règlement (CE) n°1935/2004 du Parlement Européen et du Conseil du 27 octobre 2004 concernant les matériaux et objets destinés à entrer en contact avec des denrées alimentaires. Journal Officiel de l'Union Européenne, 13 novembre 2004, L338/4
Consulter
Règlement (CE) n°450/2009 de la Commission du 29 mai 2009 concernant les matériaux et objets actifs et intelligents destinés à entrer en contact avec des denrées alimentaires. Journal Officiel de l'Union Européenne, 30 mai 2009, L135/3
Consulter
Les additifs alimentaires : les différents types d'additifs : les conservateurs. Science Citoyen, Université de Strasbourg
Consulter
Chitosan - suppliers and producers. BuyersGuideChem
Consulter
LARNØY E., DANTZ S., MORTEN E., MILITZ H. Screening of properties of modified chitosan-treated wood. Wood Material Science and Engineering, 2006, vol.1, p.59-68
Consulter
Décret n° 2008-1469 du 30 décembre 2008 modifiant le décret n° 2007-766 du 10 mai 2007 portant application du code de la consommation en ce qui concerne les matériaux et les objets destinés à entrer en contact avec les denrées alimentaires. Journal Officiel de la République Française
Consulter
VROMAN I., TIGHZERT L. Les emballages antimicrobiens. École Supérieure d'Ingénieurs en Emballage et Conditionnement
Consulter
EMPEREUR J., CHAUSSY D., BELGACEM M.N. Papiers autoadhésifs micro encapsulés. Cerig, juin 2009
Consulter
RAMACHANDRAN S. Chitosane-coated pulp, a paper using the pulp, and a process for making them. US Patent, 27 octobre 1998
Consulter
TAYLOR A., ROBERTS G.A.F., WOOD F.A. Procédé de préparation d’une poudre biocide. Brevet EP 1 312 262 B1. 21 mai 2003.
TRUFFI B. Élaboration de nouveaux papiers thermiques. Thèse Génie des Procédés. Saint-Martin d’Hères : Laboratoire de Génie des Procédés Papetiers, 2000, 356 p.
     
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